Программы
                      педагогических  
                     университетов

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Благовещенск 1999

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
БЛАГОВЕЩЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

ПРОГРАММЫ ПЕДАГОГИЧЕСКИХ УНИВЕРСИТЕТОВ
“ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ”
СПЕЦИАЛЬНОСТЬ 011600 “БИОЛОГИЯ”
КВАЛИФИКАЦИЯ  СПЕЦИАЛИСТА  “УЧИТЕЛЬ БИОЛОГИИ И ХИМИИ”

БЛАГОВЕЩЕНСК - 1999

Печатается по решению редакционно-издательского совета Благовещенского государственного педагогического университета

УДК 547.0(075.2) 
ББК 24.2 (р30)
О - 64

        Органическая химия: Программа для педагогических университетов /Автор-составитель В.В. Шарутин. Благовещенск: Изд-во БГПУ, 1999 г.- 45с.
     Предлагаемая программа состоит из семи разделов. Основное внимание в ней уделено изучению важнейших классов органических соединений, их строению, свойствам, получению и применению. Программа учитывает современные достижения теоретической органической химии и промышленного органического синтеза. Большое внимание уделяется проблеме взаимного влияния атомов в молекулах органических веществ, механизмам реакций.
       В часы, отведенные на индивидуальную работу, студенты пишут контрольные работы, решают задачи под руководством преподавателя.
 
                                                Благовещенский государствен-             ный педагогический университет,
       1999

Пояснительная записка
	Химия - одна из важнейших естественнонаучных  дисциплин. Она изучает вещества, их состав, строение и превращения. Знание органической химии - одного из основных разделов химической науки позволяет понять механизм образования органических веществ не только из неорганических и органических соединений, но и те изменения, которые претерпевают вещества в живых организмах. Поэтому органическая химия является неотъемлемой частью подготовки учителей биологии и химии.
	Целью данного курса является в предельно сжатой форме с современных позиций изложить основные вопросы органической химии. В ходе преподавания курса органической химии следует обратить внимание на экологические проблемы, связанные с производством органических соединений и утилизацией образуемых при этом побочных продуктов органического синтеза.
В программе, в основном, рассматриваются те вопросы, которые имеют наибольшее значение для понимания основных проблем органической химии и позволяют студентам правильно организовать самостоятельную работу с учебными пособиями. Особое внимание уделяется также вопросам, изучаемым в курсе химии средней школы в соответствии со стандартом базового химического образования. 
     Программа по органической химии включает ознакомление с главнейшими классами органических соединений, с историей науки, современными тенденциями  и проблемами, учитывает современные достижения органической химии и промышленного органического синтеза. Большое внимание уделено последовательности и методике изложения программы.
Программа составлена в соответствии с Государственным общеобразовательным стандартом по специальности 011600 “Биология”.

Распределение учебного времени

N	Название раздела	Количество часов	
		Всего	Аудит	Индив	Сам.	Лекц.	Лаб	
	Введение	1	1	-	-	1	-	
I	Теоретические основы органической химии	15	14	1	3	5	6	
II	Алифатические соединения 	52	47	5	7	20	20	
III	Углеводы	17	16	1	3	4	9	
IV	Ациклические соединения	3	2	1	-	2	-	
V	Соединения ароматического ряда	23	19	4	-	10	9	
VI	Гетероциклические соединения	6	6	-	-	4	2	
VII	Небензоидные ароматические системы	4	4	-	-	2	2	
	Итого	125	113	12	17	48	48	

ПРОГРАММА
     I. Введение
Предмет органической химии. Изучение соединений углерода. Связь органической химии с другими науками, ее значение для промышленности и культуры.
Русские школы химиков-органиков XIX и XX вв.: Н. Н. Зинин, А. М. Бутлеров, А. М. Зайцев, М. И. Коновалов, В. В. Марковников, М. Г. Кучеров, С. Н. Реформатский, А. Е. Фаворский, Н. Д. Зелинский, С. Н. Лебедев, А. Е. Арбузов, С. С. Наметкин, В. Е. Тищенко, Н. Н. Несмеянов, Н. Н. Семенов и др. (в процессе изложения лекционного курса).
Теория А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Взаимные влияния атомов в молекуле. Значение теории.
II. Теоретические основы органической химии
1. Электронная теория химической связи
Влияние на развитие органической химии квантово-химических представлений и физико-химических методов исследования. Ионная связь. Ковалентная связь, ее образование способами коллигации и координации. Семиполярная связь—комбинация ковалентной и ионной. Понятие о водородной связи. Квантово-механическое описание ковалентной связи, молекулярная орбиталь, связи и антисвязи. Октетные формулы Льюиса. Понятие об эффективном и формальном зарядах атомов в молекуле. Понятие об изоэлектронных структурах.
Характеристика ковалентной связи: энергия, длина, кратность, полярность, поляризуемость, направленность в пространстве. Понятие о валентности.
2. Теория направленных валентностей
Связь между электронной структурой элементов, их положением в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева, зарядом их ионов и числом ковалентных связей в молекулах или ионах. Примеры изоэлектронных структур (метан, борогидридный и аммонийный ионы, метильный катион, ион гидроксония, аммиак и др.).
Теория гибридизации. Три валентных состояния атома углерода, правила для определения гибридизации атомов в молекуле. 
Тетраэдрическая гибридизация. spз-Гибридизация. Распределение электронной плотности в гибридной орбитали. Электронное строение и углы между направлением валентностей в молекулах этана, пропана и других углеводородов. Тетраэдрическая гибридизация атомов азота, кислорода. Электронное строение, схема -связей в молекулах этилового спирта, метиламина. Полярность связей и полярность молекул.
Тригональная гибридизация (sp2-гибридизация). Модель соединений с двойной связью, схема - и -связей, углы между направлением валентностей в молекулах этилена, пропилена, бутадиена. Тригональная гибридизация атомов кислорода, азота. Схема - и л-связей в молекулах уксусной кислоты,   нитрометана, мочевины и других соединений.
Диагональная гибридизация (sp -гибридизация). Модель соединений с тройной связью, схема - и л-связей в молекулах ацетилена, аллена, оксида углерода (IV).
Энергия, длина и поляризуемость простой, двойной и тройной связи в этане, этилене и ацетилене. Зависимость значений электроотрицательности и длины ковалентного радиуса от валентного состояния атома углерода. Расчет длин связей в различных соединениях с учетом ковалентного радиуса атома углерода. Энергия, длина и полярность связей С — Н в алканах, алкенах и алкинах.

3. Теория электронных смещений
Индуктивный эффект. Зависимость полярности -связей от электроотрицательности элементов. Таблица электроотрицательности по Полингу. Два вида индуктивных эффектов: +I, —I. Зависимость значения I-эффекта от эффективной ЭО заместителей. Затухание индуктивного эффекта по цепи -связей. Влияние I-эффектов на физические и химические свойства.
Мезомерный эффект. Перераспределение электронной плотности в системе -связей, стабилизация системы. Неполярный (М) и полярные (М, —М) эффекты. Типы сопряжения: -; -р; р-;   р- р; -.
Предельные структуры, мезоформулы с изогнутыми стрелками и выравненными связями. Вид единой -МО, число центров и л-электронов. Энергия мезомерии, влияние на устойчивость системы. Влияние мезомерного эффекта на физико-химические свойства.
4. Изомерия
Структурная изомерия. Определение. Примеры (изомерия углеродного скелета, положения функциональной группы, таутомерия и др.).
Стереоизомерия: конфигурационная и конформационная. Конфигурационная изомерия: оптическая и геометрическая. Оптическая изомерия. Понятие о хиральности. Соединения с одним асимметрическим атомом углерода, энантиомеры (антиподы), рацематы. Проекционные формулы Фишера, знак вращения и конфигурация 2-бутанола. Правила для определения относительной конфигурации. Абсолютная конфигурация (R, S-система Кана — Ингольда — Прелога, правила старшинства). Соединения с двумя различными и одинаковыми асимметрическими центрами (антиподы, рацематы, диастереомеры, мезоформы). Симметрия — закон диалектики.
Геометрическая изомерия    (цис, транс, или Z, Е) на примере 2-бутена. Физические и химические свойства оптических и геометрических изомеров.
Конформационая изомерия. Причина заторможенного вращения вокруг -связи. Конформация, конформер, конформационный изомер. Понятие о напряжении Питцера. Заторможенные и заслоненные конформации этана и 1, 2-дихлорэтана.
5. Классификация органических реакций
По направлению: присоединение (А), отщепление (Е), замещение (S), перегруппировка. По характеру реагирующих частиц: гомолитические (SR, AR) и гетеролитические (нуклеофильные SN-, AN- и электрофильные SE., AE). Понятие о субстрате и реагенте, радикальных, электрофильных и нуклеофильных частицах. Понятие о моно-, би- и полимолекулярных реакциях.
 6. Классификация органических соединений
Ациклические (алифатические), карбоциклнческие (алициклические и ароматические), гетероциклические. Понятие о функциональных группах.
II. Алифатические соединения
7. Алканы (предельные углеводороды)
Гомологический ряд метана. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета), оптическая и конформационная изомерия. Вывод структурных формул. Первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Номенклатура алканов: историческая, рациональная, систематическая (ИЮПАК). Углеводородные радикалы. Нахождение алканов в природе, их промышленное значение.
Методы синтеза алканов. Методы синтеза без изменения углеродного скелета: восстановление алкилгалогенидов (активными металлами, алюмогидридом лития), гидролиз металлоорганических соединений. Восстановление кетонов по Кижнеру — Вольфу. Методы синтеза алканов с увеличением углеродного скелета: реакция Вюрца и Вюрца — Гриньяра, реакция Кольбе. Синтез с уменьшением углеродного скелета (декарбоксилирование — синтез Дюма). Промышленные способы получения и выделения алканов.
Физические свойства алканов. Агрегатное состояние, закономерности в изменениях температуры кипения и плавления в гомологическом ряду. Переход количественных изменений в качественные. 
Химические свойства алканов. Типы превращений, объяснение склонности к радикальным реакциям в условиях фотолиза и термолиза.
Реакции замещения. Механизм реакций SR. Галогенирование,  неселективность реакций. Сравнение устойчивости первичных, вторичных и третичных радикалов. Скорости реакций фторирования, хлорирования, бромирования алканов. Получение иодопроизводных реакцией Финкельштейна. Нитрование. Жидкофазное нитрование (М. И. Коновалов), парофазное нитрование оксидами азота (А. И. Титов). Окисление. Горение. Окисление алканов до кислот с разрывом  С — С-связей (получение уксусной кислоты из бутана, синтетических жирных кислот из нефтяных фракций). Окисление н-алканов до спиртов без разрыва  С—С-связей (способ Башкирова). Синтетические моющие средства, синтетическое мыло. Получение формальдегида из метана.
Отщепление (см. алкены).
Расщепление. Крекинг, пиролиз. Цель этих процессов, их значение. Понятие о термическом и каталитическом крекинге.
Изомеризация н-алканов в изоалканы.
8. Галогенопроизводные алканов
Гомологические ряды галогеноалканов  (алкилгалогенидов), историческая и систематическая номенклатуры. Изомерия углеродной цепи, положения функциональной группы, оптическая и конформационная. Первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды. Электронное строение алкилгалогенидов,   индукционный эффект, дипольные моменты, энергия, полярность и поляризуемость связей  С — X. Физические свойства.
Способы получения галогеноалканов: из алканов (см. раздел 7), из спиртов (действием галогеноводородных кислот, галогенозамещенных фосфора и серы), из этиленовых и ацетиленовых углеводородов. Получение полигалогенозамещенных и полифторуглеродов.
Химические свойства. Нуклеофильное замещение (SN). Стадии диссоциации галогеноалканов, ионные пары и сольватация. Примеры реакций (взаимодействие с водными растворами щелочей, спиртами, аминами, солями цианистоводородной   кислоты и др.). Механизм реакций SN2 и SN 1. Стереоспецифичность реакций SN2-типа и отсутствие таковой в реакциях SN /-типа. Сравнение реакционной способности алкилгалогенидов в реакциях SN. Конкурирующие реакции дегидрогалогенирования Е1 и Е2. Взаимодействие галогеноалканов с металлами: натрием (см. реакцию Вюрца ), цинком, магнием. Получение реактива Гриньяра, его использование для синтезов. Восстановление галогеноалканов.
Наиболее важные представители. Продукты хлорирования метана, 1,2-дихлорэтан, тетрахлор- и гексахлорэтаны. Фторпроизводные, особые методы получения и свойства. Перфторуглероды, их значение. Дифтордихлорметан (фреон-12).
9. Алканолы (одноатомные спирты)
Гомологические ряды спиртов. Изомерия углеродной цепи, положения функциональной группы, оптическая и конформационная. Номенклатура: историческая, рациональная, систематическая и карбинольная. Первичные, вторичные   и третичные   спирты. Электронное строение этилового спирта. Схема - связей, их полярность.
Физические свойства спиртов. Причина повышения температуры кипения спиртов в сравнении с галогеноалканами. Растворимость в воде. Межмолекулярная водородная связь в спиртах. 
Способы получения спиртов. Окисление алканов. Гидролиз галогеноалканов. Гидратация алкенов (правило Марковникова).  Восстановление карбонильных соединений. Синтез спиртов с помощью реактива Гриньяра. Получение спиртов гидролизом сложных эфиров. Химические свойства спиртов,   многообразие   химических свойств. Кислотно-основные свойства спиртов. Сравнение кислотных и основных свойств воды, первичных, вторичных и третичных спиртов. Замещение атома водорода гидроксильной группы на металл, взаимодействие с магнийорганическими соединениями. Нуклеофильное замещение группы ОН. Взаимодействие спиртов с галогеноводородными кислотами (механизмы реакций SN2 для первичных и SN1 для вторичных и третичных спиртов). Сравнение реакционной способности первичных, вторичных и третичных спиртов; сравнение реакционной способности галогеноводородных кислот. Замена гидроксила на галоген действием галогенопроизводных фосфора и серы, механизмы реакций. Сложные эфиры минеральных кислот (серной, азотной, фосфорной), кислые и средние. Взаимодействие спиртов с серной кислотой, условия, необходимые для получения сложных эфиров, простых эфиров и этиленовых углеводородов (сернокислотная дегидратация). Перегруппировки карбониевых ионов.
Алкилирование спиртов. Получение простых эфиров. Алкилирующие средства: спирт в кислой среде, галогеноалканы и диалкилсульфаты в щелочной среде. Отщепление. Внутримолекулярная дегидратация.
Окисление спиртов. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений. Химическое и каталитическое окисление спиртов. Действие окислителей на первичные, вторичные и третичные спирты.
Представители спиртов, имеющие промышленное значение.   Метиловый, этиловый, цетиловый, мирициловый спирты, распространение в природе.
10. Двух- и трехатомные спирты
Гликоли, изомерия и номенклатура. Получение -гликолей из этиленовых углеводородов: реакцией Вагнера (цис-гидроксилирование), реакцией Прилежаева—через -окись (транс-гидроксилирование), гидролизом дигалогенозамещенных, бимолекулярным восстановлением карбонильных соединений (пинакон). Глицерин, получение омылением жиров. Химические свойства диолов и триолов: два или три ряда простых и сложных эфиров. Кислотно-основные свойства. Тринитрат глицерина (тринитроглицерин). Окисление глицерина. Глицерат меди.  Особые свойства диолов и триолов: пинакон-пинаколиновая перегруппировка, механизм, стадии процесса. Полигликоли, их значение для синтеза   моющих средств. Эфиры гликоля, диглим.
11. Простые эфиры
Номенклатура, изомерия. Способы получения простых эфиров. Основные свойства, взаимодействие с галогеноводородными кислотами, серной кислотой. Абсолютный эфир. Циклические эфиры (диоксан).
12. Тиоспирты. Тиоэфиры и другие соединения серы
Тиоспирты (меркаптаны). Получение из галогеноалканов. Превращение в дисульфиды и обратный переход. Тиоэфиры. Сравнение кислотных и основных свойств спиртов и тиоспиртов эфиров и тиоэфиров. Продукты окисления тиоспиртов и тиоэфиров. Диметилсульфоксид — биполярный апротонный растворитель.
13. Нитросоединения алифатического ряда
Электронное строение нитрогруппы, предельные структуры, мезоформулы, распределение зарядов, длина связи
 N — О, порядок. Получение: нитрованием алканов, нуклеофильным замещением галогена в галогеноалканах. Таутомерия нитросоединеннй. Восстановление нитросоединений.
14. Амины алифатического ряда
Изомерия, номенклатура. Первичные, вторичные и третичные амины, их электронное строение. Четвертичные соли аммония. Стереохимия азота, оптическая изомерия четвертичных солей. Получение аминов: из галогеноалканов (реакция Гофмана), восстановлением нитросоединений и нитрилов. Химические свойства аминов. Кислотно-основные свойства, сопоставление со свойствами спиртов. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов. Реакции алкилирования и ацилирования аминов, алкилирующие и ацилирующие средства. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины.
Диамины: тетра-, пента-, гексаметилендиамины. Распространение в природе, практическое значение. Аминоспирты. Этаноламин. Холин (гидроксид триметилоксэтиламмония), синтез этаноламина и холина из оксида этилена. Биологическое значение. Ацетилхолин. Фосфатиды.
15. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)
Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Структурная изомерия: углеродного скелета и положения функциональной группы. Пространственная изомерия (цис и транс). Номенклатура: историческая, рациональная и систематическая.
Способы получения алкенов. Крекинг нефтепродуктов, газы крекинга. Реакции отщепления: дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование галогеноалканов, дегидратация спиртов. Скелетные перегруппировки карбониевых ионов, карбониево-ионная теория. Дегалогенирование вицинальных дигалогеноалканов. Гидрирование ацетиленовых углеводородов, получение цис- и транс-алкенов.
Химические свойства алкенов. Сопоставление поляризуемости - и -связей. Алкены как основания Льюиса. Электронное строение этилена и пропилена, схемы - и -связей.
Присоединение. Гидрирование алкенов (гетерогенный катализ), катализаторы. Электрофильное присоединение к алкенам, двухстадийный механизм реакции аE (- и -комплексы). Гидрогалогенирование, механизм. Правило Марковникова, объяснение его устойчивостью образующихся в промежуточной стадии карбониевых ионов (динамический фактор). Исключение из правила Марковникова: присоединение галогеноводороднои кислоты к трифторпропилену и к пропилену в присутствии пероксидов (эффект Караша, АR), объяснение. Гидратация алкенов: сернокислотная (А. М. Бутлеров) и каталитическая. Галогенирование алкенов (АЕ). Оксосинтез, металлокомплексный катализ.
Полимеризация. Ступенчатая полимеризация   изобутилена и других алкенов. Получение высокооктанового   топлива. Цепная полимеризация, стадии процесса. Катионная полимеризация (кислотные катализаторы), механизм аE. Радикальная полимеризация (инициаторы или облучение), механизм АR. Понятие о стереоспецифических катализаторах Циглера — Натта. Полипропилен (изотактическнй, синдиотактический, атактический). Примеры полимеров.
Замещение. Хлорирование алкенов при высокой температуре (получение винилхлорида и аллилхлорида). Использование аллилхлорида для синтеза аллилового спирта и глицерина. Поливинилхлорид.
Окисление. Окисление без разрыва С—С-связей: получение эпоксисоединений, использование их для синтеза гликолей. Реакция Вагнера. Каталитическое окисление этилена в ацетальдегид на палладиевом катализаторе. Окисление алкенов с разрывом С — С-связей (окислители). Значение реакций окисления для установления строения алкенов. Озонидное расщепление, окисление сильными окислителями.
16. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Гомологический ряд ацетилена, изомерия, номенклатура. Электронное строение ацетилена, схемы - и л-связей. Электроотрицательность углерода в ацетилене. Сопоставление поляризуемости двойной и тройной связи. Физические свойства ацетиленовых углеводородов.
Способы получения. Получение ацетилена из карбида кальция, крекингом метана. Получение алкинов дегидрогалогенированием вицинальных дигалогенидов, дегалогенированием тетрагалогенидов.
Химические свойства. Кислотные свойства алкинов: получение ацетиленидов натрия, тяжелых металлов, реактива Иоцича (магнийорганических соединений). Сравнение кислотных свойств спиртов, ацетилена, этилена, этана. Реакции присоединения к алкинам. Гидрирование алкинов. Стереоселективность в зависимости от катализатора. Реакции аE: гидрогалогенирование алкинов, гидратация (М. Г. Кучеров), правило Марковникова. Причина неустойчивости образующихся в промежуточной стадии непредельных спиртов (правило Эльтекова); понятие о таутомерии (прототропии). Присоединение к алкинам цианистоводородной и уксусной кислот. Нуклеофильное присоединение спиртов. Олигомеризация алкинов: димеризация ацетилена (винилацетилен), циклотримеризация (бензол), тетрамеризация (циклооктатетраен). Понятие о полимере ацетилена (карбин).
Ацетилен как сырье в промышленности органического синтеза (получение уксусного альдегида, тетрахлорэтана, мономеров для синтеза полимеров и каучуков). Использование ацетилена в автогенной сварке и резке металлов.
17. Алкадиены (диеновые углеводороды)
Классификация и номенклатура. Изомерия. Электронное строение 1,3-бутадиена, схемы - и л-связей. Неполярный мезомерный эффект (л,л-сопряженне). Предельные структуры, мезоформулы с изогнутыми стрелками и выравненными связями, энергия мезомерии.
Методы синтеза диенов с сопряженными связями. Получение 1,3-бутадиена из бутан-бутиленовой фракции крекинг-газов и из этилового спирта (С. В. Лебедев); изопрена (2-метил-1,3-бутадиена) из пентановой фракции нефти.
Химические свойства диенов и триенов с сопряженными связями. Гидрирование диенов и триенов активными металлами в присутствии спирта, каталитическое гидрирование. Гидрогалогенирование 1,3-бутадиена (АE-механизм). Присоединение галогенов (механизмы аE и AR). Натуральный каучук, его строение. Синтетический каучук.
18. Альдегиды и кетоны
Функциональная группа карбонил. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Изомерия, номенклатура. ИК-спектры альдегидов и кетонов. Физические свойства. Электронное строение карбонильной группы (—/-, —М-эффекты), ее влияние на углеводородный радикал. Полярность и поляризуемость карбонильной группы. Раскрытие причинно-следственных связей строения карбонильной группы и ее свойств.
Способы получения. Окисление и дегидрирование спиртов. Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот. Оксосинтез — гидроформилирование алкенов (металлокомплексный катализ, В. Реппе). Гидролиз геминальных дигалогеноалканов. Гидратация ацетиленовых углеводородов (М. Г. Кучеров). Пинаколиновая перегруппировка.
Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе. Механизм (AN) в общем виде. Примеры реакций: присоединение цианистоводородной кислоты, гидросульфита натрия, органических соединений. Синтез А. М. Бутлеровым триметилкарбинола, значение синтеза для подтверждения структурной изомерии. Гидратация. Присоединение спиртов (полуацетали, ацетали, кетали). Присоединение аммиака и его производных. Реакции с участием -водородного атома. Енолизация альдегидов и кетонов в щелочной и кислой среде. Окислительно-восстановительные реакции. Восстановление альдегидов и кетонов в спирты (каталитическое и химическое восстановление). Окисление альдегидов и кетонов. Качественные реакции альдегидов: реакция серебряного зеркала, взаимодействие с гидроксидом меди (II) и фуксинсернистой кислотой. Реакции Канниццаро и Тищенко (образование сложного эфира). Замещение. Замещение -водородных атомов на галоген. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V). Полимеризация альдегидов. Циклические тримеры (триоксан), паральдегид, линейные полимеры (параформ, полиформальдегид). 
Важнейшие представители. Технические способы получения формальдегида, уксусного альдегида, ацетона. Особые свойства муравьиного альдегида. Применение муравьиного, уксусного альдегидов и ацетона.
19. Монокарбоновые кислоты
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура (историческая, рациональная, систематическая).
Методы синтеза. Окисление спиртов и альдегидов. Получение жирных кислот окислением н-бутана и парафинов. Синтезы кислот из алкилгалогенидов с увеличением углеродного скелета: карбоксилирование реактива Гриньяра, гидролиз нитрилов (механизм реакции в кислой и щелочной средах). Получение кислот гидролизом жиров и масел.
Физические свойства карбоновых кислот. Структура и температура кипения, межмолекулярные водородные связи (димеры). Электронное строение карбоксильной группы, предельные структуры и мезоформула. Электронное строение карбоксилат-аниона, предельные структуры, мезоформула. Взаимное влияние гидроксильной и карбоксильной групп.
Химические свойства. Кислотные свойства. Сравнение кислотных свойств минеральных кислот, органических кислот, воды, спиртов, аминов. Влияние строения радикала и заместителей в цепи на кислотные свойства карбоновых кислот. Соли. Использование солей карбоновых кислот для получения алканов, альдегидов и кетонов. Основные свойства карбоновых кислот. Влияние карбоксильной группы на подвижность -водородного атома. Галогенирование кислот: реакция Геля — Фольгарда — Зелинского. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы (получение хлорангидридов). Сравнение свойств карбонильной группы у альдегидов, кетонов и карбоновых кислот; сопоставление кислотных свойств гидроксильной группы спиртов и карбоновых кислот.
Отдельные представители. Муравьиная кислота, получение, особые свойства, использование. Уксусная кислота, получение, свойства. Пальмитиновая и стеариновая кислоты.
20. Производные карбоновых кислот
Функциональные производные карбоновых кислот. Нуклеофильное замещение в ацильной группе. 
Хлорангидриды. Получение при взаимодействии кислот с хлоридом фосфора (V), тионилхлоридом. Влияние галогена на подвижность -водородного атома и реакционную способность карбонильной группы. Хлорангидриды как ацилирующие средства (гидролиз, алкоголиз, ацидолиз, аммонолиз). 
Ангидриды кислот. Получение уксусного ангидрида из уксусной кислоты, ацидолизом хлорангидридов. Использование ангидридов в качестве ацилирующих средств.
Сложные эфиры карбоновых кислот. Получение их из кислот этерификацией, механизм (кислотный катализ). Гидролиз сложных эфиров (кислотный и щелочной катализ). Реакции переэтерификации и аммонолиза. Сложные эфиры в природе, их значение в промышленности.
Амиды карбоновых кислот. Электронное строение амидов, влияние p- сопряжения на основные свойства —NН2-группы. Сравнение основных и кислотных свойств аминов и амидов. Способы получения: ацилирование аминов, неполный гидролиз нитрилов. Химические свойства. Гидролиз амидов, взаимодействие с азотистой кислотой. 
21. Соединения с двумя или несколькими функциями
Непредельные алкилгалогениды. Винилхлорид, —I и М-эффекты, электронное строение, схемы - и -связей, предельные структуры, мезоформула. Причина- низкой реакционной способности в реакциях SN. Аллилхлорид. Электронное строение аллилхлорида, причина высокой реакционной способности в реакциях  SN. Электронное строение аллильного катиона (предельные структуры).
Непредельные кислоты жирного ряда. Номенклатура, изомерия. Непредельные высшие карбоновые кислоты (олеиновая,  линолевая и линоленовая).
Жиры. Строение триглицеридов. Высшие жирные предельные и непредельные кислоты, входящие в состав жиров. Гидролиз жиров, гидрогенизация. Мыла, получение из жиров. Синтетические моющие средства. Понятие о фосфатидах.
22. Дикарбоновые кислоты
Получение щавелевой кислоты из формиата натрия, малоновой кислоты из -хлоруксусной кислоты. Получение адипиновой кислоты окислением циклогексанола. Сравнение констант ионизации щавелевой, малоновой, янтарной и глутаровой кислот с константами ионизации одноосновных кислот. Особые свойства дикарбоновых кислот: отношение к нагреванию щавелевой, малоновой, янтарной и глутаровой, адипиновой и пимелиновой кислот.
Отдельные представители. Щавелевая кислота. Соли (оксалаты). Разложение при нагревании с серной кислотой. Отношение к окислителям. Малоновая кислота, малоновый эфир. Подвижность -водородного атома (, -сопряжение и —I-эффект карбэтоксигрупп). Янтарная, адипиновая кислоты, их практическое значение.
Непредельные дикарбоновые кислоты. Малеиновая и фумаровая (этилендикарбоновые) кислоты. Отношение к нагреванию. 
23. Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия
Изомерия и номенклатура оксикарбоновых кислот. Гликолевая, молочная (а-оксипропионовая) кислоты. Химические свойства оксикарбоновых кислот как бифункциональных производных. Влияние гидроксила в -, -, -положениях на кислотные свойства. 
Оптическая изомерия оксикислот. Стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля. Соединения с одним асимметрическим атомом углерода (глицериновый альдегид, молочная кислота), знак вращения и конфигурация. Оптические изомеры, рацематы. Проекционные формулы Фишера, D, L-ряды. Оптическая изомерия хлоряблочной и винной кислот: число оптических антиподов, рацематов, мезоформ; диастереомеры. Физические и химические свойства энантиомеров, рацематов и диастереомеров. Способы разделения рацематов на антиподы: самопроизвольное расщепление при кристаллизации (Л. Пастер), биохимический метод, химический (перевод в диастереомеры) и хроматографический.
Важнейшие представители. Гликолевая, молочная и яблочная кислоты (три формы), винная кислота (два антипода, рацемат, мезоформа), лимонная кислота. Распространение в природе.
24. Альдегидо- и кетокислоты, таутомерия
Простейшие альдегидо- и кетокислоты (глиоксиловая и пировиноградная). Биологическое значение. Ацетоуксусная кислота. Влияние карбонильной группы на кислотные свойства. Особые свойства ацетоуксусной кислоты: декарбоксилирование при нагревании и подвижность -водородного атома. Таутомерия — особый вид структурной изомерии. Ацетоуксусный эфир — смесь таутомеров. Факторы, стабилизующие енольную форму. Выделение енольной и кетонной форм. Кислотный и щелочной катализ таутомерного превращения. Отличие таутомерии от мезомерии. Реакции кетонной и енольной форм. Влияние строения соединений и растворителя на степень енолизации. 
25. Аминокислоты
Изомерия, номенклатура. Оптическая изомерия -аминокислот. 
Синтез аминокислот. Аминированне -галогенокислот. Получение из альдегидов и кетонов (Штреккер, Н. Д. Зелинский). Схема получения аминокислот гидролизом белка.  Биологическое значение -аминокислот.
Химические свойства аминокислот. Амфотерность и образование биполярных ионов. Соли (с кислотами и основаниями). Комплексные соли с ионами меди (II). Реакции по карбоксильной группе: образование сложных эфиров, галогеноангидридов, амидов. Декарбоксилирование -аминокислот (образование биогенных аминов). Реакции по аминогруппе: ацилирование, алкирование (образование бетаинов), взаимодействие с азотистой кислотой. Дезаминирование -аминокислот. Отношение к нагреванию -, -, - и -аминокислот. Лактам-лактимная таутомерия. Понятие о полипептидах. Полиамидный полимер капрон.
 III.  Углеводы
26. Моносахариды
Углеводы, определение, общая формула состава. Классификация. Оксиальдегиды, оксикетоны, альдозы, кетозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Номенклатура.
Изомерия моносахаридов. Изомерия, обусловленная наличием  альдегидной или кетонной группы. Изомерия, связанная с наличием асимметрических атомов углерода (оптическая изомерия). Число изомеров для оксоформ. Структурные и проекционные формулы, антиподы, диастереомеры. D- и L-ряды, связь с конфигурацией глицеринового альдегида. Проекционные формулы (D и L) рибозы, 2-дезоксирибозы, арабинозы, ксилозы, глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы. Кольчато-цепная таутомерия (цикло-оксо-таутомерия). Мутаротация (схема), - и -формы (аномеры). Число оптических изомеров циклических форм. Изомерия, связанная с наличием пиранозного и фуранозного циклов (- и  -оксидных форм). Полуацетальный (глигозидный) гидроксил. Гликозиды. Перспективные формулы Хеуорзса. Конформационная изомерия. Понятие о конформациях пиранозного цикла: “кресло” (С) и “ванна” (В). Конформации аномеров глюкозы: -D-глюкопираноза (е, е, е, е, е) и -D-глюкопираноза (а, е, е, е, е).
Методы получения моносахаридов. Гидролиз дисахаридов и высших   полисахаридов.   Получение   сахаристого   вещества А. М. Бутлеровым. Циангидриновый синтез.
      Химические свойства. Реакции карбонильных цепных форм.
Присоединение цианистоводородной кислоты (циангидриновый синтез). Окисление: в кислой среде—получение одноосновных (альдоновых) и двухосновных (глюкаровых, сахарных) кислот; в щелочной среде — реакция серебряного зеркала, взаимодействие с реактивом Фелинга. Избирательное окисление пероксидом водорода (укорочение цепи моноз). Восстановление альдоз и кетоз в многоатомные спирты. Взаимодействие с фенилгидразином (получение озазонов). Действие щелочей: разбавленных (эпимеризация), концентрированных (осмоление).
Реакции циклических форм (реакции по гидроксильным группам). Свойства полуацетального гидроксила, отличие его от других гидроксильных групп (алкилирование метиловым спиртом в присутствии хлороводорода). Получение и гидролиз гликозидов. Исчерпывающее алкилирование (диметилсульфатом, алкилгалогенидами) и ацилирование моносахаридов. Сложные эфиры фосфорной кислоты, их биологическое значение.
Действие кислот на пентозы (образование фурфурола). Понятие о спиртовом брожении гексоз.
27. Дисахариды
Общая формула. Два типа дисахаридов (восстанавливающие и невосстанавливающие). Гликозидогликозиды: трегалоза (глюкозидоглюкозид), сахароза (глюкозидофруктозид). Проекционные и перспективные формулы. Гликозидоглюкозы: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Отличие химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Мутаротация. Отношение к реактиву Фелинга. Распространение в природе и биологическое значение дисахаридов.
28. Высшие полисахариды.
Природные биополимеры. Крахмал, образование в растениях, строение. Амилоза и амилопектин, строение цепей. Гидролиз крахмала. Гликоген. Целлюлоза. Содержание целлюлозы и лигнина в древесине. Природные источники целлюлозы. Отличие от строения крахмала. Гидролиз целлюлозы. Гидролизный спирт. Применение целлюлозы и ее производных (нитратов, ацетатов). Искусственные волокна (ацетатное). 

IV.  Алициклические соединения
29. Моноциклы
Циклоалканы (циклопарафины). Состав нефти, работы русских и советских исследователей по химии нефти (В. М. Марковников, Н. М. Кижнер, С. С. Наметкин и др.). Общая формула циклоалканов. Виды изомерии, связанные с числом атомов углерода в цикле, со строением боковых цепей, с положением заместителей в цикле. Виды стереоизомерии: геометрическая, оптическая и конформационная. Понятие о напряжении Байера. Электронное строение циклопропана, особый вид -связи (банановая связь). Геометрическая и оптическая изомерия 1,2-циклопропандикарбоновой кислоты. Конформационная изомерия цпклогексана, конформации “кресло”, “ванна”, “твист”. Конформационная изомерия монозамещенных циклогексана (аксиальное и экваториальное положение заместителя). Структурная, геометрическая, оптическая и конформационная изомерия дизамещенных циклогексана.
Способы получения малых циклов: циклизация , -дигалогеноалканов (внутримолекулярный вариант реакции Вюрца). Синтез шестичленных циклов  гидрированированием ароматических углеводородов, дегидроциклизация алканов. Получение малых и обычных циклов циклизацией непредельных соединений. Реакция Дильса—Альдера. Олигомеризация ацетилена и бутадиена.
Понятие о химических свойствах циклоалканов. Сравнение свойств циклобутана, циклопентана и циклогексана со свойствами алкенов и алканов: отношение к действию водорода, галогенов, галогеноводородов, окислителей (в мягких и жестких условиях). Свойства средних и макроциклов. Понятие о стероидах.
V. Соединения ароматического ряда
30. Углеводороды ряда бензола, их классификация
Бензол. Ароматичность. Молекулярная формула бензола, структурная формула Кекуле, ее недостатки/ Понятие об ароматических свойствах бензола. Электронное строение бензола, схемы - и -связей. Данные рентгеноструктурного анализа. Ароматическое сопряжение в бензоле, вид единой -молекулярной орбитали, энергия мезомерии (резонанса). Отсутствие ароматических свойств у циклооктатетраена.. Правило ароматичности Хюккеля.
Методы создания бензольного кольца. Дегидрирование циклоалканов и циклоалкенов, дегидроциклизация алканов, циклотримеризация ацетилена.
Пути химических превращений бензольного ядра. Присоединительные процессы: гидрирование, реакции захвата электрона и восстановление, хлорирование. Деструктивные процессы: горение, окисление озоном, контактно-каталитическое окисление в малеиновый ангидрид. 
Электрофильное замещение в молекуле бензола в общем виде (SE2). Присоединение электрофильного реагента и образование -комплекса через - комплекс, отщепление протона через -комплекс и восстановление ароматической системы. Скорость, определяющая стадия процесса. 
31. Бензол и его алкилзамещенные
Общая формула, представители. Номенклатура. Изомерия дизамещенных бензола. Изомерия тризамещенных с одинаковыми,  различными радикалами. Получение гомологов бензола: реакция Вюрца—Фиттига, побочные продукты реакции. Алкилирование бензола по Фриделю—Крафтсу, алкилирующие реагенты (алкилгалогениды и алкены), механизм реакции SE2. Получение этилбензола и изопропилбензола. Источники получения ароматических углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Толуол: электронное строение (+I-, +М -эффекты), предельные структуры и мезоформула толуола. Влияние метильной группы на реакционную способность кольца и влияние кольца на реакционную способность метильной группы. Свойства алкилбензолов. Электрофильное замещение. Влияние первичного, вторичного и третичного алкильного радикалов на скорость процесса (эффект Натана—Бейкера). Окисление боковых цепей., получение бензойной и терефталевой кислот, а-фенилэтилового спирта. Дегидрирование этилбензола (стирол); получение и использование полистирола.
32. Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце
Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя в бензольное кольцо. Заместители первого рода, их классификация. Сопоставление силы —I-и +М -эффектов заместителей первого рода, —I- и —М-эффектов заместителей второго рода. Статический подход: электронодефицитный электрофильный реагент атакует места с повышенной электронной плотностью. Электронное строение монозамещенных бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (ор-то-, пара-ориентанты): предельные структуры, мезоформула, вид единой -МО. Особенность атомов галогена. Электронное строение монозамещенных бензола с заместителями второго рода (нитробензол, мета-ориентант): предельные структуры, мезоформула, вид единой -МО. Сопоставление реакционной способности монозамещенных с заместителями первого и второго родов. Ориентация в дизамещенных бензола, определение места преимущественного вступления электрофильного реагента (орто-, мета-, пара-дизамещенные с заместителями одного и разного родов). Согласованная и несогласованная ориентация.

33. Галогено-, сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда 
Арилгалогениды. Синтез. Галогенирование в ядро, механизм SE2. Условия хлорирования толуола в ядро (SE2) и боковую цепь (SR). Физические свойства моно- и дигалогенозамещенных в ядре. Строение арилгалогенидов: длины связей С — На1 в галогеноалканах, винилхлориде и хлорбензоле. Электронное строение хлорбензола, ориентирующее действие галогена. Химические свойства. Реакция Вюрца — Фиттига. Нуклеофильное замещение атома галогена. Механизм отщепления-присоединения для неактивированного атома галогена (получение фенола и анилина). Получение магнийорганических соединений и их использование для синтеза. Реакции  SE2 в ядро хлорбензола (хлорирование, нитрованне).
Свойства атома галогена в боковой цепи: образование бензилового спирта (SN1). Сравнение реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения алкилхлоридов, аллилхлорида, винилхлорида и хлорбензола.
Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его производных. Электрофильные реагенты сульфирования (электронное строение оксида серы (VI) SO3). Электронное строение бензолсульфокислоты, предельные структуры, мезоформула, ориентирующее влияние сульфогруппы. Выделение сульфокислот из реакционной массы. Химические свойства сульфокислот. Реакции сульфогруппы: кислотные свойства, получение сульфохлоридов и сульфамидов; лекарственные препараты. Электрофильное замещение сульфогруппы (десульфирование), примеры временного введения сульфогруппы. Нуклеофильное замещение сульфогруппы (щелочное плавление). Реакции электрофильного замещения в кольце (нитрование, сульфирование). Применение сульфокислот и их производных.
Нитросоединения ароматического ряда. Нитрование  (SE2). Нитрующие реагенты, электронное строение нитроний-катиона. Нитроний-катион в стадии образования -комплекса. Механизм нитрования, строение - и -комплексов. Условия нитрования толуола в ядро и в боковую цепь. Условия нитрования фенола, хлорбензола, нитробензола. Ориентация нитрогруппы и строение нитробензола. Влияние нитрогруппы в орто- и пара-положениях на реакционную способность атома галогена.
34. Фенолы и ароматические спирты
Фенолы. Определение, номенклатура. Физические свойства. Получение фенола из изопропилбензола, механизм секстетной перегруппировки гидроперекиси кумола. Получение фенолов щелочным плавлением сульфокислот и гидролизом алкилгалогенидов. Выделение фенолов и крезолов из каменноугольной смолы. Получение фенолов гидролизом солей диазония. Электронное строение фенола с учетом —I- и +М-эффектов. Предельные структуры, мезоформула, дипольные моменты и длины связей С — ОН в молекулах этилового спирта и фенола. Константы ионизации спирта, фенола, угольной кислоты. Фенолятный анион, его строение. Влияние заместителей первого и второго рода в орто; мета- и пара-положениях бензольного кольца на кислотные свойства фенола. Электронное строение пара - нитрофенола, пикриновой кислоты, их кислотные свойства. Внутри- и межмолекулярные водородные связи 2- и 4-нитрофенолов. Реакции электрофильного замещения в ядре фенола: нитрование, галогенирование, С-алкилирование. Реакция А. Кольбе.  Азосочетание. Реакции гидроксильной группы: кислотные свойства, алкилирование, ацилирование, нуклеофильное замещение. Использование фенола и крезолов в промышленности. Понятие о фенолформальдегидных смолах. 
Двухатомные и трехатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Таутомерия резорцина. Окисление в щелочной среде. Получение пара-бензохинона. 
35. Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола
Альдегиды и кетоны. Технические способы получения бензальдегида (из толуола и бензальхлорида). Реакции, общие с  алифатическими альдегидами. Окисление. Реакции Канниццаро и Тищенко. Ацетофенон и бензофенон, получение их реакцией Фриделя—Крафтса.
Карбоновые кислоты ароматического ряда. Получение бензойной кислоты окислением толуола, из арилхлорида. Кислотные свойства, соли, сложные эфиры, декарбоксилирование. Влияние заместителей в кольце на кислотные свойства бензойной кислоты. Реакции по ядру (нитрование). Салициловая кислота, получение, синтез Кольбе. Ацетилсалициловая кислота (аспирин), салол, пара - аминосалициловая кислота (ПАСК).
Дикарбоновые кислоты. Фталевая кислота, получение из орто-ксилола и нафталина. Фталевый ангидрид. Использование диалкилфталатов в качестве репеллентов и пластификаторов. Фталимид, его электронное строение, кислотные свойства. Терефталевая кислота, диметилтерефталат. Полиэфирное волокно лавсан.
36. Ароматические амины
Классификация, изомерия, номенклатура. Получение анилина из нитробензола: каталитическим восстановлением нитрогруппы, восстановлением сульфидами (Н. Н. Зинин) и активными металлами в кислой среде. Условия получения анилина из хлорбензола (А. Н. Энгельгардт, П. А. Лачинов). Восстановление цинком в кислой среде. Получение вторичных и третичных аминов (см. химические свойства). Физические свойства и электронное строение  анилина,  пирамидальная  гибридизация (Spx,  где 2<X<3). Сопоставление —I- и  +M-эффектов аминогруппы (p,-сопряжение). Химические свойства ароматических аминов. Реакции аминогруппы: кислотно-основные свойства, сопоставление со свойствами алифатических аминов и аммиака. Влияние заместителей в кольце на основные свойства анилина. Нуклеофильные свойства ароматических аминов: алкилирование и ацилирование, арилирование аминогрупп, образование соединений Шиффа. Реакции с азотистой кислотой первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Реакции в ядре: галогенирование анилина (триброманилин), нитрование в концентрированной серной кислоте (мета-нитроанилин). Получение сульфаниловой кислот. Строение сульфаниловой кислоты. Понятие о сульфамидных препаратах.
37. Ароматические диазо- и азосоединения
Соли арилдиазония. Получение солей диазония: диазотирование, условия. Механизм диазотирования, строение нитрозокатиона. Электронное строение катиона арилдиазония, предельные структуры, мезоформула. Формы диазосоеднненнй в зависимости от рН среды: соль диазония, гидроксид арилдиазония, диазогидрат, диазотат. Химические свойства. Реакции солей диазония с выделением азота. Термическое разложение солей диазония (SN1): гидролиз (получение фенолов), алкоголиз, получение арилфторидов. Замещение диазогруппы на водород (окислительно-восстановительный процесс). Получение иодбензола. Реакции Зандмейера (SR), роль катализатора. Замена диазогруппы на хлор, бром, нитрильную группу. Реакции солей диазония без выделения азота. Восстановление в арилгидразины. Реакция азосочетания с фенолами и третичными ароматическими аминами, условия. Механизм азосочетания (SE2).
Азосоединения. Азокрасители, электронное строение азогруппы. Примеры азокрасителей: пара-оксиазобензол, пара-диметиламиноазобензол, метиловый оранжевый, конго красный. Объяснение окраски наличием системы сопряженных связей. Причина изменения окраски в кислой среде метилового оранжевого и конго красного.
38. Многоядерные ароматические соединения
с неконденсированными бензольными кольцами
Дифенил, его получение. Фенилметаны. Синтез трифенилметана (реакция Фриделя-Крафтса), трифенилхлорметана и трифенилкарбинола. Свойства трифенилкарбинола. Устойчивые трифенилметильные радикалы. Электронное строение и окраска трифенилметильных радикала, катиона и аниона. Сопоставление устойчивости алкильных, аллильных, бензильных и трифенилметильных радикалов, резонансная стабилизация.
Красители трифенилметанового ряда. Аминопроизводные трифенилметана. Малахитовый зеленый, синтез. Электронное строение катиона малахитового зеленого, изменение окраски при взаимодействии с избытком кислоты. Оксипроизводные трифенилметана. Фенолфталеин, его получение. Причины появления окраски в щелочной среде, обесцвечивание при действии на фенолфталеин избытка щелочи.
39. Ароматические углеводороды
с конденсированными бензольными ядрами
Нафталин. Изомерия моно- и дизамещенных нафталина. Источники получения нафталина. Доказательства строения нафталина, электронное строение, предельные структуры, порядки и длины связей, энергия мезомерии. Нитрование, галогенирование, сульфирование (влияние температуры). Практическое значение нафтолов, нафтиламинов. Реакции присоединения к нафталину, гидрирование и галогенирование. Окисление нафталина: с расщеплением кольца (получение фталевого ангидрида) и без расщепления кольца (получение нафтохинонов). Антрацен. Ароматический и ненасыщенный характер (квазиароматичность), порядки связей, энергия мезомерии. Причина активности положений 9,10. Реакции присоединения: гидрирование, взаимодействие с диенофилами. Реакции окисления антрацена. Антрахинон. Реакции замещения: хлорирование, нитрование, сульфирорование. Сопоставление ароматических свойств бензола, нафталина и антрацена. Фенантрен. Канцерогенные углеводороды каменноугольной смолы (3,4 -  бензпирен и др.).
VI.  Гетероциклические соединения
40. Пятичленные гетероциклы
Пиррол, фуран, тиофен. Определение, классификация гетероциклов. Электронное строение пятичленных гетероциклов, валентное состояние гетероатомов  (sp2-гибридизация), предельные cтруктуры, мезоформулы. Схемы - и -связей. Энергия мезомерии пятичленных гетероциклов. Дипольные моменты, направление дипольных моментов. Взаимопревращения гетероциклов (цикл Юрьева). Реакции присоединения: гидрирование, диеновый синтез. Реакции электрофильного замещения, объяснение ориентации устойчивостью образующихся в промежуточной стадии карбониевых ионов. Мягкие нитрующие, ацилирующие и сульфирующие (А. П. Терентьев) средства. Сравнение реакционной способности в реакциях SЕ2 пиррола, фурана, тиофена, бензола и нафталина. Кислотные и основные свойства пиррола. Природные соединения, содержащие ядро пиррола. Тетрапирролы. Порфирин. Красящие вещества крови и зеленых листьев. Индол. Индоксил, таутомерия, превращение в синее индиго (транс-форма). Биологическое значение производных индола. Триптофан, гетероауксин.
41. Шестичленные гетероциклы
Пиридин, нумерация атомов в ядре. Валентное состояние атома азота в ядре пиридина. Предельные структуры, мезоформула, распределение электронной плотности в кольце. Дипольный момент. Энергия мезомерии. Сравнение реакционной способности в реакциях пиридина, бензола, пятичленных гетероциклов. Место вступления электрофильного реагента с учетом анализа устойчивости образующихся в промежуточной стадии карбониевых ионов. Дезактивирующее влияние неподеленной пары электронов атома азота в реакциях SE (в присутствии сильных кислот и кислот Льюиса). Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина, получение 2-аминопиридина (А. Е. Чичибабин). Основные свойства пиридина, сопоставление с основными свойствами пиперидина, пиррола и анилина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения, содержащие кольца пиридина и пиперидина. Витамины РР, В6. Понятие об алкалоидах.
42. Гетероциклы с несколькими гетероатомами
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Оксазол, тиазол, пиразол и имидазол. Биологическое и медицинское значение производных тиазола (витамины В1 и В12, пенициллин, норсульфазол). Биологическое значение производных имидазола (гистидин, гистамин, нуклеиновые кислоты).
Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Диазины. Пиримидин. Пиримидиновые основания: урацил (2,6-диокси-пиримидин),   тимин (5-метил-2,6-диоксипиримидин),   цитозин (6-амино-2-оксипиримидин). Таутомерные формы пиримидиновых оснований (лактим-лактамная таутомерия).
Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания—продукты гидролиза нуклеиновых кислот: аденин (6-аминопурин), гуанин (2-амино-б-оксипурин). Таутомерные формы мочевой кислоты. Понятие об алкалоидах. 
      VII.  Небензоидные ароматические системы (в ознакомительном плане)
Диамагнитные свойства ароматических систем. Ароматические системы с двумя -электронами (циклопропенилий-катион). Ароматические системы с шестью -электронами (циклопентадиенил-анион, тропилий-катион). Ароматические системы с числом электронов более шести: азулен, аннулены, порфирины. Понятие об антиароматических системах (4п -электронов). Тенденции в развитии химии ароматических соединений.

Тематическое планирование

№
	Раздел программы	Количество часов	
		Всего	Ауд.	ИР	Сам	ЛК	ЛБ
	
1	2	3	4	5	6	7	8
	
	Введение	10	4	3	3	1	3	
	Предмет органической химии. История развития. Теория химического строения А.М.Бутлерова.	1	1	2	2	1	-	

1	2	3	4	5	6	7	8

	Методы изучения органического вещества	3	3	2	2	-	3	
I	Теоретические основы органической химии	35	11	12	12	5	6	
	Электронная теория химической связи. Теория гибридизации, Теория электронных смещений	11.5	3.5	4	4	2	1.5	

	Изомерия	15	3	6	6	2	1	
	Классификация органических реакций. Классификация органических соединений	5.5	1.5	2	2	1	0.5	
	Контрольная работа по теме “Теоретические основы органической химии”	3	3	-	-	-	3	
II	Алифатические соединения	53	37	8	8	20	17	
	Алканы	5	3	1	1	2	1	
	Галогенопроизводные алканов	5	3	1	1	2	1	
	Алканолы	5	3	1	1	2	1	
	Двух- и трехатомные спирты. Простые эфиры.	3	1	1	1	1	-	
	Нитросоединения алифатического ряда	1	1	-	-	1	-	
	Амины алифатического ряда	6	4	1	1	2	2	

1	2	3	4	5	6	7	8
	
	Алкены	4	2	1	1	1	1	
	Алкины	4	2	1	1	1	1	
	Алкадиены	1	1	-	-	1	-	
	Контрольная работа по теме “Алканы, галогеноалканы, спи-рты, нитросоедине-	3	-	-	-	-	3	
	ния и амины” 							
	Альдегиды и кетоны	7	5	1	1	2	3	
	Монокарбоновые кислоты. Производные монокарбоновых кислот	5	3	1	1	2	1	
	Аминокислоты	4	4	-	-	2	1	
	Контрольная работа по теме “Непредельные углеводороды. Карбонильные соединения. Кислоты”	2	2	-	-	-	2	
III	Углеводы	29	13	8	8	4	9	
	Моносахариды	13	5	4	4	2	3	
	Дисахариды. Полисахариды	13	5	4	4	2	3	
	Контрольная работа по теме “Углеводы”	3	3	-	-	-	3	
III	Алициклические соединения	8	2	3	3	2	-	
IV	Соединения ароматического ряда	31	19	6	6	10	9	

1	2	3	4	5	6	7	8
	
	Углеводороды ряда бензола. Их классификация, строение	4	2	1	1	1	1	
	Бензол и его алкилзамещенные. Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце	4	2	1	1	1	1	
	Галогено-, сульфо- и нитропроизводные ароматического ряда	4	2	1	1	1	1	
	Фенолы и ароматические спирты	4	2	1	1	1	1	
	Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола	4	2	1	1	1	1	
	Ароматические амины. Ароматические азо- и диазосоединения	7	5	1	1	3	2	
	Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными кольцами	1	1	-	-	1	-	
	Ароматические углеводороды с конденсироваными бензольными кольцами	1	1	-	-	1	-	
	Контрольная работа по теме “Ароматические углеводороды”	3	3	-	-	-	2	

1	2	3	4	5	6	7	8
	
V	Гетероциклические соединения	4	4	6	6	4	2	
	Пятичленные гетероциклы	9	3	3	3	2	1	
	Шестичленные гетероциклы. Гетероциклы с несколькими гетероатомами	9	3	3	3	2	1	
VI	Небензоидные ароматические системы	8	4	2	2	2	2	
	Итого:	192	96	48	48	48	48	

 ЛИТЕРАТУРА

Основная 
1.	Васильева Н.В., Буховец С.В. и др. Задачи и упражнения по            органической химии. –М.: Просвещение, 1978.-304с.
2.	Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. -М: Химия, 1979.-832с.
3.	Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. -М.: Мир, 1974.- 1132с.
4.	Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974. Т.1-663с., Т.2-824с. 
5.	Нифантьев Э.Е., Миллиареси Е.Е. Курс органической химии. –М.: Прометей, 1993.- Ч.1-312с.
6.	Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.: Просвещение, 1977.-622с.
7.	Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.В. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1986.-305с.
8.	Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. Т.1-678с., Т.2-651с. 

              Дополнительная
1.	Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991.-559с.
2.	Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981.- Т.1-519с., Т.2-454с.
3.	Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987.- Т.1-381с., Т.2-504с., Т.3-409с., Т.4-465с.
4.	Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.-750с.
5.	Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.-463с.
6.	Робертс Р., Касерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978.-888с.

Владимир Викторович Шарутин
Органическая химия: Программа 
для педагогических университетов

План университета 1999

Лицензия ЛР N 040326 от 19.ХII.97г
Подписано к печати 8.02.99г              Формат бумаги 608416
                                                                Уч-изд.л. 2,8
                                  Заказ N    
Бумага тип. N1
Тираж 50 экз
-------------------------------------------------------------------------------